Tussen Montfoort en Linschoten stond tussen 1320 en (circa) 1418 kasteel Heulestein. Het kasteel ontleende zijn naam aan het stuk grond Heulland, op zijn beurt weer vernoemd naar Jan van der Heulen, de lokale leenman van de graaf van Holland. Het kasteel was gebouwd op een hoge stroomrug, waarover ook de verbindingsweg tussen Montfoort en Woerden liep. Uit een kaart uit 1651 blijkt dat er een grote vierkante toren heeft gestaan. In 1659 werd er een boerderij gebouwd op het kasteelterrein; de huidige boerderij, M.A. Reinaldaweg 81 te Linschoten, is waarschijnlijk een opvolger daarvan. Hoewel het kasteel geheel verdwenen is, kan men nog steeds drie zijden van de grachten kan zien.

Het kasteel was van strategisch belang in de twisten tussen Holland en het Sticht. Daarmee werd het ook onderdeel van een broederstrijd. De eerste eigenaar van het kasteel, Roelof de Rover, was een leenman van graaf Willem III. De broer van Roelof de Rover was Zweder I, de burggraaf van Montfoort, die zich verzette tegen de Hollandse machtsuitbreiding in het Sticht. De graaf van Holland verklaarde Zweder de oorlog en Montfoort werd enige tijd bezet door Hollandse troepen, onder leiding van Zweders broer, Roelof de Rover. Zweder werd verboden om daarvoor wraak te nemen op zijn broer. De zoon van Zweder, Hendrik II, was Hollands gezind en daarmee normaliseerde de verhouding tussen Heulestein en Montfoort.

De Hollands-Stichtse oorlogen zorgden ervoor dat kasteel Heulestein een belangrijke strategische plaats innam, maar ook het slachtoffer kon worden van die twisten. Zo werd in 1353 het kasteel veroverd door het leger van de bisschop van Utrecht. Op zijn bevel werd het kasteel afgebroken, zij het weer gauw opgebouwd. Ook in de oorlog van 1373-1375 was het kasteel belangrijk. In 1374 verbleef de graaf van Holland er zelfs. Een dergelijke terbeschikkingstelling was overigens een onderdeel van de regeling omtrent kasteel Heulestein tussen de graven van Holland en de familie De Rover (dat wil zeggen, de leenheer en de leenman).

Vanaf 1376 raakte meer gebied rond Heulestein in handen van de burggraven van Montfoort. Ook het leen ging over naar Montfoort, eerst naar de broer van de burggraaf en later naar de hoofdtak van het Montfoortse burggravengeslacht. Het was dan ook burggraaf Jan II van Montfoort die in 1418 toestemming vroeg, en kreeg, om het kasteel af te breken. Hier zat vermoedelijk een militaire reden achter: de burggraaf stond aan de verliezende kant in een strijd tussen Jacoba van Beieren, de gravin van Holland, en haar oom, Jan van Beieren. Om te voorkomen dat er een inmiddels vijandig kasteel dicht bij de burcht Montfoort zou staan, liet Jan van Montfoort het daarom waarschijnlijk afbreken.

Literatuur:

• Charles Noordam “Heulestein” in: Kastelen en ridderhofsteden in Utrecht (Utrecht, 1995), pp. 251-253.